Το χωριό πήρε τ' όνομα του από τον βυζαντινό γεωκτήμονα Κοντόπουλο, που είχε κτήματα στην περιοχή και τα δώρησε στη Μ. Λαύρας. Γι' αυτό μέχρι τον Ιθ' αιώνα αναφέρεται σαν Κοντοπούλ' (του Κοντοπούλου).

Η άποψη του Α. Μιχελή ότι η ονομασία προήλθε από τη φράση "κοντά στην πόλη", εννοώντας την Ηφαιστία, δεν ευσταθεί. Οι πρώτοι κάτοικοι του ήλθαν από την Ηφαιστία, τον Κότσινο και τον Αγ. Υπάτιο. Αυτό αποδεικνύουν οι μαρμάρινοι κίονες που έχουν ενσωματωθεί στην εκκλησία του, αλλά και το ιερό ευαγγέλιο της ενορίας στο οποίο αναγράφεται αφιέρωση προς τον Άγιο Υπάτιο. Το χωριό πρωτοαναφέρει ο Pococke το 1739, αλλά σίγουρα υπήρχε από τα χρόνια της άλωσης (1453). Σύμφωνα με την παράδοση, όταν οι Τούρκοι κατέλαβαν τη Λήμνο η εικόνα της Αγίας Αναστασίας δάκρυσε και το άγιασμα που υπάρχει στο ναό γέμισε αίματα. Στο Κοντοπούλι έμεινε το 1948 σαν εξόριστος ο Γιάννης Ρίτσος.

Στην περιφέρεια του Κοντοπουλίου υπήρχαν παλιότερα αρκετοί μικροί αγροτοκτηνοτροφικοι οικισμοί, ορισμένοι από τους οποίους αναφέρονται από τα βυζαντινά χρόνια.
Τέτοιοι ήταν, α) η Δημοσιά, που αναφέρεται το 1415 σε έγγραφο της Μ. Λαύρας (Δημοσία), β) ο Άγιος Αλέξανδρος κοντά στην περιοχή Χλόη, όπου αναφέρεται η ύπαρξη μοναστηριού (μονή της Χλόης) σε πατριαρχικό έγγραφο του 1320, γ) ο Άγιος Νικόλαος, που πιθανότατα ταυτίζεται με τον αναφερόμενο στο ίδιο έγγραφο του 1320, "Άγιον Νικόλαον του Τζάκαλη, του Καλέτζικα, του Μελαχρηνού εις την Μέλισσαν"· το ναό αυτό είχαν δωρήσει στο Πατριαρχείο οι τρεις αναφερόμενοι ιδιοκτήτες (Τζάκαλης, Καλέτζικας, Μελαχρηνός), δ) η Ευτίνα ή Δευτίνα ή Νεφτΐνα, ε) ο Αγ. Γεώργιος Αμνιού, στ) η Σαράβαρη, ζ) ο Γερανός, κ.ά.

Το χωριό πρωτοαναφέρεται το 1739 από τον Pococke, αλλά η ίδρυση του ανάγεται στον ΙΒ' ή ΙΓ' αιώνα, όταν είχε αρχίσει η παρακμή της Ηφαιστίας. Εκείνη την εποχή μετοίκησε από την Ηφαιστία η ιδρύτρια του χωριού Καλλιόπη ή Κάλλη, η οποία είχε αγρόκτημα στην περιοχή. Η Κάλλη ήταν πλούσια, αλλά κατά μια εκδοχή έφυγε διωγμένη από την Ηφαιστία, λόγω της απρεπούς διαγωγής της.
Στο χωριό σώζεται ο μαρμάρινος τάφος της που φέρει τη φράση, "Ενθάδε κείται η δούλη του θεού Κάλλη". Ο αρχικός οικισμός πιθανότατα βρισκόταν κοντύτερα στη θάλασσα στη θέση Αριόνες, όπου υπάρχουν ερείπια.

Η Αρειώνη αναφέρεται σαν οικισμός σε έγγραφο της Μ. Λαύρας το 1355. Το τοπωνύμιο κατά τον Μ. Ρόκκο είναι αρχαιοελληνικό και προέρχεται από τη λέξη αριά (είδος βελανιδιάς).
Κοντά στην Καλλιόπη υπάρχει ο κόλπος Κέρος, που έλαβε τ' όνομα του από το σχήμα του, που μοιάζει με κέρατο βοδιού (Α. Μοσχίδης, Μ. Ρόκκος). Ο Φιλόστρατος αναφέρει το Κέρος σαν χωριό και λιμάνι, με τ' όνομα Κέρας, κάτι που επιβεβαιώνει την ύπαρξη αρχαίου παράλιου οικισμού. Επί πλέον ο ίδιος συγγραφέας, περιγράφει ένα επεισόδιο στο Κέρας με μία βελανιδιά (δρυ). ' Οπως αναφέραμε πιο πάνω είναι πιθανή η σύνδεση του μεσαιωνικού τοπωνυμίου Αρειώνη με την λέξη αριά = βελανιδιά. Το Κέρος αποτελούσε ένα σημαντικό λιμάνι στην ανατολική ακτή του νησιού μέχρι τα ύστερα μεσαιωνικά χρόνια. Πολλοί περιηγητές το αναφέρουν, άλλοτε σωστά κι άλλοτε σαν Port Khoros(Λιμάνι Χάρος).
Από την Καλλιόπη καταγόταν ο θαλασσομάχος του '21 Γεώργιος Καπετανάκης, που πέθανε (σκοτώθηκε;) κατά την διάρκεια της επανάστασης.